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Reagenzien für die selektive Fluormethylierung: Herausforderungen der Organofluorchemie

Marco Reichel, Konstantin Karaghiosoff

2020Angewandte Chemie35 citationsDOIOpen Access PDF

Abstract

Abstract Die Einführung einer CH 2 F‐Gruppe in organische Moleküle ist in den letzten Jahren zweifellos zu einem sehr wichtigen Forschungsgebiet geworden. Aufgrund der vorteilhaften Eigenschaften von Organofluorverbindungen – wie ihre metabolische Stabilität – ist der Einbau der CH 2 F‐Gruppe als bioisosterer Ersatz für verschiedene funktionelle Gruppen eine attraktive Strategie, um z. B. neue Medikamente zu entwickeln. Darüber hinaus findet die Monofluormethyleinheit auch in der Agrochemie, in der pharmazeutischen Chemie und in der Feinchemie einen breiten Einsatz. Aufgrund des menschengemachten Klimawandels und des wachsenden Bedarfs an umweltfreundlichen industriellen Prozessen sind Alternativen zu den häufig verwendeten Fluormethylierungsmitteln auf FCKW‐ und HFBKW‐Basis (CH 2 FCl und CH 2 FBr) dringend erforderlich und im Montrealer Protokoll auch gefordert. Dies hat in letzter Zeit viele Forscher dazu veranlasst, die Entwicklung umweltfreundlicher Fluormethylierungsmittel zu entwickeln. Dieser Kurzaufsatz umfasst sowohl die klassischen als auch die neue Generation von Fluormethylierungsmitteln. Es werden Reagenzien und deren Vorläuferverbindungen diskutiert, die sowohl direkt als auch indirekt über elektrophile und nukleophile als auch radikalische Wege reagieren.

Topics & Concepts

ChemistryHumanitiesPhilosophyFluorine in Organic ChemistryInorganic Fluorides and Related CompoundsSynthesis and Reactions of Organic Compounds