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Design, Synthesis and Field Effect Characteristics of Diazulene Diimides Bridged by Aromatic Group

Bin Hou, Jing Li, Hanshen Xin, Xiaodi Yang, Honglei Gao, Peizhen Peng, Xike Gao

2020Acta Chimica Sinica18 citationsDOIOpen Access PDF

Abstract

在本工作中,发展了一种新的合成策略,利用薁各位点的反应活性差异选择性地在薁的1-位进行官能团化,合成了由苯环(B)或噻吩并[3,2-b]噻吩基团(TT)桥联的二薁二酰亚胺化合物AzAzBDI-1、AzAzBDI-2和AzAzTTDI.AzAzBDI-2的单晶结构显示其具有扭曲的共轭骨架,相邻的两个分子通过分子间薁的七元环和五元环的π-π相互作用形成二聚体,二聚体与二聚体之间通过强的π-π相互作用形成滑移的一维堆积.用紫外-可见光吸收光谱和循环伏安法对三个化合物的光谱和电化学性质进行表征,计算出各分子的轨道能级和带隙.基于三个化合物的有机场效应晶体管器件(OFET)均表现出n-型主导的双极性有机半导体特性.其中AzAzTTDI表现出最优的OFET性能,其电子和空穴迁移率分别为0.087 cm2·V-1·s-1和8.8×10-3 cm2·V-1·s-1.

Topics & Concepts

ChemistryGroup (periodic table)Field (mathematics)StereochemistryOrganic chemistryPure mathematicsMathematicsFullerene Chemistry and ApplicationsGraphene research and applicationsSynthesis and Properties of Aromatic Compounds