Regiodivergente C‐H‐ und decarboxylierende C‐C‐Alkylierung mittels Rutheniumkatalyse: <i>ortho‐</i> versus <i>meta‐</i>Regioselektivität
Korkit Korvorapun, Marc Moselage, Julia Struwe, Torben Rogge, Antonis M. Messinis, Lutz Ackermann
Abstract
Abstract Ruthenium(II)biscarboxylat‐Komplexe ermöglichten eine selektive Alkylierung von C‐H‐ und C‐C‐Bindungen in der ortho ‐ und der meta ‐Position. ortho ‐C‐H‐Alkyierungen wurden dabei mit 4‐, 5‐ sowie 6‐gliedrigen Halocycloalkanen erzielt. Darüber hinaus erlaubte eine wohlüberlegte Wahl der dirigierenden Gruppe eine volle Kontrolle über die ortho‐/meta ‐Selektivität. Detaillierte mechanistische Studien durch Experimente und Berechnungen wurden durchgeführt und lieferten Hinweise für einen Verlauf über oxidative Addition/reduktive Eliminierung für ortho ‐Alkylierungen, während eine homolytische C‐X‐Spaltung für die meta ‐selektiven Reaktionen ablief.