Kooperative Katalyse für die diastereo‐ und enantioselektive [4+3]‐Cycloanellierung von <i>ortho</i>‐Chinonmethiden und Carbonylyliden

Abstract

Abstract Im Rahmen dieser Arbeit wurde ein Verfahren zur diastereo‐ und enantioselektiven [4+3]‐Cycloanellierung von ortho ‐Chinonmethiden und Carbonylyliden entwickelt, das funktionalisierte, sauerstoffverbrückte Dibenzooxazine in exzellenten Ausbeuten und Stereoselektivitäten innerhalb eines einzelnen Syntheseschrittes zugänglich macht. Die kooperative Katalyse von Rhodium und einer chiralen Brønsted‐Säure ermöglicht die in situ Erzeugung zweier hochreaktiver Intermediate, die zu komplexen, bicyclischen Produkten mit einem tertiären und zwei quartären Stereozentren reagieren. Diese wurden durch weitere Transformationen in wertvolle, enantiomerenangereicherte Synthesebausteine überführt.

Topics & Concepts