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Pfad‐ und Längenkontrolle von supramolekularen Polymeren im wässrigen Medium mittels eines Wasserstoffbrückenschlosses

Ingo Helmers, Goutam Ghosh, Rodrigo Q. Albuquerque, Gustavo Fernández

2020Angewandte Chemie20 citationsDOIOpen Access PDF

Abstract

Abstract Die Programmierung der Selbstorganisation von π‐konjugierten Systemen in Nanostrukturen definierter Dimensionen ist eine Voraussetzung für die Herstellung funktioneller Materialien. Es wurde eine hochpräzise Kontrolle über die Selbstorganisationspfade sowie die Faserlänge eines amphiphilen BODIPY‐Farbstoffs in wässrigen Medien durch Nutzung einer schaltbaren Wasserstoffbrücke erreicht. Das Vorhandensein einer (2‐Hydroxyethyl)amid‐Gruppe am BODIPY ermöglicht verschiedene Arten von intra‐ oder intermolekularen Wasserstoffbrücken, was eine Konkurrenz zwischen kinetisch gesteuerten scheibenförmigen H‐Typ‐Aggregaten und thermodynamisch kontrollierten J‐Typ‐Fasern in Wasser induziert. Die hohe Stabilität des kinetischen Zustandes, der vom hydrophoben Effekt dominiert wird, spiegelt sich in der langsamen Umwandlung in das thermodynamische Produkt wider. Diese Verzögerungszeit kann jedoch durch Zugabe von Keimen aus der thermodynamischen Spezies unterdrückt werden, wodurch supramolekulare Polymere mit einstellbarer Länge in Wasser für mehrere Zyklen erhalten werden können.

Topics & Concepts

ChemistrySupramolecular Self-Assembly in MaterialsLuminescence and Fluorescent MaterialsPorphyrin and Phthalocyanine Chemistry