cAAC‐stabilisierte 9,10‐Diboraanthracene – offenschalige Singulettbiradikale
Christian Saalfrank, Felipe Fantuzzi, Thomas Kupfer, Benedikt Ritschel, Kai Hammond, Ivo Krummenacher, Rüdiger Bertermann, Raphael Wirthensohn, Maik Finze, Paul Schmid, Volker Engel, Bernd Engels, Holger Braunschweig
Abstract
Abstract Geringe HOMO‐LUMO‐Abstände und eine hohe Ladungsträgermobilität prädestinieren die höheren Acene für Anwendungen im Bereich der Organoelektronik. Die Leistungsfähigkeit derartiger Verbindungen steigt hierbei dramatisch mit der Anzahl anellierter Benzolringe. Größere Acenmengen sind synthetisch bisher jedoch nur für Acene bis Heptacen verlässlich zugänglich. Theoretischen Studien zufolge besitzen (Oligo)acene offenschalige Singulettbiradikal‐ und (Poly)acene polyradikalische Grundzustände. Eindeutige experimentelle Belege für diese Vorhersagen sind hingegen äußerst selten. Durch den Einbau von zwei Boratomen in das Anthracengrundgerüst konnten wir den HOMO‐LUMO‐Abstand von Acenen dramatisch verringern und zwar ohne die Notwendigkeit einer Ausweitung des konjugierten π‐Systems. Stabilisierung der Borzentren durch cyclische (Alkyl)(amino)carbene lieferte hierbei neutrale 9,10‐Diboraanthracene mit disjunkten, offenschaligen Singulettbiradikal‐Grundzuständen.