Metallfreie, elektrochemische Synthese von Sulfonamiden direkt aus (Hetero)arenen, SO<sub>2</sub> und Aminen
Stephan P. Blum, Tarik Karakaya, Dieter Schollmeyer, Artis Klapars, Siegfried R. Waldvogel
Abstract
Abstract Sulfonamide gehören zu den wichtigsten funktionellen Gruppen in Pharmazeutika und Agrochemikalien. Es gibt jedoch keine Methode, um die Sulfonamidgruppe direkt in eine nicht vorfunktionalisierte aromatische Verbindung einzuführen. Wir stellen hier das erste dehydrierende elektrochemische Verfahren zur Synthese von Sulfonamiden vor, indem die inhärente Reaktivität von (Hetero)arenen in einer hochkonvergenten Reaktion mit SO 2 und Aminen über ein Amidosulfinat‐Zwischenprodukt genutzt wird. Das Amidosulfinat fungiert in einer Doppelrolle als Reaktant und Leitsalz. Die direkte anodische Oxidation der aromatischen Verbindung initiiert die Umsetzung, gefolgt von einem nukleophilen Angriff des Amidosulfinats. Bordotierter‐Diamant (BDD)‐Elektroden und ein HFIP/MeCN‐Lösungsmittelgemisch ermöglichen die selektive Bildung der Sulfonamide. Insgesamt werden 36 Beispiele mit Ausbeuten von bis zu 85 % aufgeführt.