Triphenylamine/Tetraphenylethylene Substituted 4-Thieno[3,2-<i>b</i>]thiophen-3-ylbenzonitriles: Synthesis, Photophysical-Electronic Properties, and Applications
Recep İşci, Amir Rahimi Varzeghani, Kerem Kaya, Berkay Sütay, Emine Tekin, Turan Öztürk
Abstract
Cinq nouveaux matériaux fluorescents, TT-TPA, TT-TPE, TPA-TT-TPA, TPE-TT-TPE et TPA-TT-TPE, contenant une triphénylamine fortement électrodonneuse (TPA) et un tétraphényléthylène (TPE) volumineux, liés par un thiénothiophène, le 4-thiéno[3,2-b] thiophène-3-ylbenzonitrile, et possédant une fraction nitrile fortement électro-attractrice, ont été systématiquement conçus, synthétisés et leurs propriétés optiques et électrochimiques ont été comparées. La structure du squelette principal, le 4-thiéno[3,2-b] thiophén-3-ylbenzonitrile (TT-CN), ainsi que la structure de son précurseur, le monocétone 4-(2-bromoacétyl)benzonitrile, ont été clarifiées par diffraction des rayons X sur un seul cristal. Les informations sur leur conformation et leurs propriétés optiques et électroniques ont été obtenues par la théorie fonctionnelle de la densité (DFT), qui a révélé qu'ils sont des composés appropriés pour les applications OLED. Ils ont montré des méga déplacements de Stokes entre 113 et 177 nm, à l'exception du TT-TPE et du TT-CN, et ont montré un comportement solvatochrome positif du bleu à l'orange avec une polarité croissante du solvant et une double émission à l'état solide et en solution. Leurs rendements quantiques à l'état solide ont été enregistrés entre 9 et 58 %, et leurs rendements quantiques en solution ont été déterminés comme étant proches de 100 %. Comme les composés avaient des rendements quantiques à l'état solide appropriés, leurs OLED ont été fabriquées, qui avaient des performances avec une luminance maximale d'environ 2800 cd m–2, une efficacité de courant maximale de 4,70 cd A–1 et affichaient des couleurs d'émission du bleu au vert et au vert jaunâtre.