Palladiumkatalysierte C‐H‐Alkinylierung unaktivierter Alkene
Benedikt S. Schreib, Marlene Fadel, Erick M. Carreira
Abstract
Abstract Es wird über eine palladiumkatalysierte regio‐ und diastereoselektive C‐H‐Funktionalisierung mit Bromalkinen und elektronisch nicht aktivierten Olefinen berichtet. Die Picolinamid‐Gruppe ermöglicht die Bildung von 5‐ und 6‐ exo ‐Metallazyklen als Intermediate, die stereospezifisch monoalkinylierte Produkte in bis zu 91 % Ausbeute liefern. Die systematische Studie zeigt, dass Substrate mit einem breiten Spektrum von Substituenten an den Olefin‐ und Bromalkin‐Kupplungspartnern kompatibel sind. Chemoselektive Transformationen wurden für die erhaltenen Amide, Olefine und Alkine gezeigt.
Topics & Concepts
ChemistryAlkeneAmideOrganic chemistryCatalysisCatalytic C–H Functionalization MethodsCatalytic Cross-Coupling ReactionsOxidative Organic Chemistry Reactions