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Palladiumkatalysierte C‐H‐Alkinylierung unaktivierter Alkene

Benedikt S. Schreib, Marlene Fadel, Erick M. Carreira

2020Angewandte Chemie19 citationsDOI

Abstract

Abstract Es wird über eine palladiumkatalysierte regio‐ und diastereoselektive C‐H‐Funktionalisierung mit Bromalkinen und elektronisch nicht aktivierten Olefinen berichtet. Die Picolinamid‐Gruppe ermöglicht die Bildung von 5‐ und 6‐ exo ‐Metallazyklen als Intermediate, die stereospezifisch monoalkinylierte Produkte in bis zu 91 % Ausbeute liefern. Die systematische Studie zeigt, dass Substrate mit einem breiten Spektrum von Substituenten an den Olefin‐ und Bromalkin‐Kupplungspartnern kompatibel sind. Chemoselektive Transformationen wurden für die erhaltenen Amide, Olefine und Alkine gezeigt.

Topics & Concepts

ChemistryAlkeneAmideOrganic chemistryCatalysisCatalytic C–H Functionalization MethodsCatalytic Cross-Coupling ReactionsOxidative Organic Chemistry Reactions
Palladiumkatalysierte C‐H‐Alkinylierung unaktivierter Alkene | Litcius